"Watermelon Sugar" được viết bởi Styles Mitch Rowland và các nhà sản xuất Tyler Johnson và Kid Harpoon. Nó được viết vào tháng 9 năm 2017 khi Styles được nghỉ Harry Styles: Live on Tour.[4]Họ đến The Cave Studio ở Nashville, Tennessee và bắt đầu buổi họp bằng cách chỉ chơi xung quanh.[4]Cuối cùng, họ bắt đầu đưa ra một số ý tưởng và nghĩ ra giai điêụ điệp khúc. Họ dựa vào cuốn sách, In Watermelon Sugar của Richard Brautigan và nghĩ rằng nó sẽ hay như đoạn hook.[4]Bài hát được đồn đại rằng là viết về bạn gái cũ của Styles là Camille Rowe, người là fan của cuốn sách này.[5][6]

Bài hát lần đầu tiên Styles hé lộ trong một dòng tweet ngày 22 tháng 10 năm 2019. [7]Ngay sau đó, nó được tiết lộ bởi ITunes là bài hát thứ hai trong Fine Line.[8]"Watermelon Sugar" được công chiếu lần đầu lúc 23:30 ET ngày 16 tháng 11 năm 2019 (4:30 UCT ngày 17 tháng 11) là đĩa đơn quảng cáo đầu tiên của Fine Line mà không có bất kì thông báo trước nào.[9][10][11]Nó đi kèm với một video âm thanh, hiển thị ảnh bìa của Fine Line, ngoại trừ một quả dưa hấu trên tay.[12]Bài hát sau đó có trên đài phát thanh hit đương đại ở Úc vào ngày 15 tháng 5 năm 2020, là đĩa đơn chính thức thứ tư của album và cũng được gửi đến đài phát thanh ở Ý, Canada và Mỹ. Styles đã quảng cáo bài hát bằng một trình tạo meme trên trang web của anh ấy có nhiều lời bài hát khác nhau từ bài hát lấy trên nền lấy cảm hứng từ dưa hấu. [13]